পার্ট 2: জৈবিক ক্রিয়াকলাপ উন্নত করার জন্য প্রাকৃতিক ফেনোলগুলির উপযুক্ত কার্যকারিতা
Mar 28, 2022
আরো বিস্তারিত জানার জন্য, যোগাযোগ করুনtina.xiang@wecistanche.com
3. ডিফেনল
প্রাকৃতিকডিফেনলক্যাটেকোল, রেসোরসিনোল এবং হাইড্রোকুইনোন ডেরিভেটিভ সহ, প্রকৃতিতে বিস্তৃত, সাধারণত বিভিন্ন শাকসবজি এবং ফলের মধ্যে পাওয়া যায়। এই ধরনের প্রাকৃতিক যৌগগুলি সাধারণত অদ্ভুত অ্যান্টি-অক্সিডেন্ট দ্বারা চিহ্নিত করা হয়প্রদাহ বিরোধীকার্যকলাপ তাদের মধ্যে কিছু immunomodulatory এবং anticancer সক্রিয় উপাদান আছে. অতএব, প্রাকৃতিক ডিফেনলগুলি প্রায়ই নতুন দক্ষ জৈবিকভাবে সক্রিয় ওষুধ প্রস্তুত করতে ভারা হিসাবে ব্যবহৃত হয়। যদিও প্রকৃতিতে বায়োঅ্যাকটিভ ডিফেনলের ব্যাপক উপস্থিতি রয়েছে, এই পুনঃ
দৃষ্টিভঙ্গি, রেসভেরাট্রল, হিসপোলন এবং হাইড্রোক্সিটাইরোসল, যা প্রচুর পরিমাণে এবং অত্যন্ত সক্রিয় প্রাকৃতিক ফেনোলিক যৌগ গঠন করে, এর উপযুক্ত কার্যকারিতার জন্য মনোযোগ নিবেদিত।

পণ্য সম্পর্কে আরও জানতে এখানে ক্লিক করুন
3.1.রেসভেরাট্রল
রেসভেরাট্রল (5-[(ই)-2-({{2}হাইড্রোক্সিফেনাইল)ইথেনাইল]বেনজিন-1,3-ডিওল) হল একটি প্রাকৃতিক ফেনোলিক স্টিলবেন, সাধারণত বেশ কয়েকটিতে পাওয়া যায় গাছপালা এবং ফল যেমন আপেল, বেরি, ডালিম, পেস্তা, সেইসাথে আঙ্গুরের বীজ এবং ত্বকে। সুতরাং, রেড ওয়াইন রেসভেরাট্রলের সর্বোচ্চ উত্সগুলির মধ্যে একটি [214]। রেসভেরাট্রোল এবং এর অ্যান্টিব্যাকটেরিয়াল [215] নিয়ে বর্তমানে বেশ কিছু গবেষণা চলছে,অ্যান্টিভাইরাল[২১৬], এবং টিউমারাল [217-219] কার্যকলাপ। অধিকন্তু, ডায়াবেটিক নেফ্রোপ্যাথি [220] এবং ত্বকের ব্যাধিগুলির [221] চিকিত্সার ক্ষেত্রে এর প্রয়োগগুলি পর্যালোচনা করা হয়েছে। রেসভেরাট্রোলের সাথে সম্পর্কিত সুবিধাগুলি, কিছু প্রতিকূল প্রভাব সহ, প্রধানত এর সম্ভাব্য সাইটোটক্সিসিটির সাথে সম্পর্কিত, সম্প্রতি হাইলাইট করা হয়েছে [222]। অধিকন্তু, রেসভেরাট্রোলের দ্রুত বিপাক সক্রিয় যৌগের কম জৈব উপলভ্যতার দিকে পরিচালিত করে। এই ধরনের সমস্যা, কম জল দ্রবণীয়তা সহ, বিবেচনা করা একটি গুরুত্বপূর্ণ সীমাবদ্ধতা গঠন করে। অতএব, জৈব উপলভ্যতা উন্নত করার জন্য, এই জাতীয় আকর্ষণীয় প্রাকৃতিক পণ্যের সম্ভাব্য বায়োমেডিকাল অ্যাপ্লিকেশনগুলিকে প্রসারিত করার জন্য বেশ কয়েকটি রেসভেরাট্রোল ডেলিভারি সিস্টেমের প্রস্তাব করা হয়েছে [223]।
এই সক্রিয় যৌগের উপর উল্লেখযোগ্য মনোযোগের কারণে, এর কার্যকারিতা সম্পর্কিত বেশ কয়েকটি কাগজপত্র সম্প্রতি প্রকাশিত হয়েছে; অতিরিক্তভাবে, রেসভেরাট্রল অ্যানালগগুলির ফার্মাকোলজিক্যাল এবং জৈবিক কার্যকলাপের উপর বিভিন্ন পর্যালোচনা এবং এর কার্যকারিতার উপর একটি উত্সর্গীকৃত বিশেষ ইস্যু 2017 সালে প্রকাশিত হয়েছিল [224]।
শুধু কিছু উদাহরণ উল্লেখ করার জন্য (চিত্র 5), প্রাকৃতিক এবং সিন্থেটিক রেসভেরাট্রল ডেরিভেটিভস এবং অলিগোমারগুলি কার্যকর অ্যান্টিব্যাকটেরিয়াল [225] এবং অ্যান্টিভাইরাল [226] এজেন্ট; ডাই-, টেট্রা-, এবং হেক্সাহাইড্রক্সি ডেরিভেটিভস, সেইসাথে ডাই-, ট্রাই-, টেট্রা- এবং পেন্টা মেথক্সি অ্যানালগগুলি রেসভেরাট্রল[219,225-227] এর ক্ষেত্রে উচ্চতর জৈব উপলভ্যতা এবং জৈবিক কার্যকলাপ প্রদর্শন করেছে; কার্বক্সি এস্টার, অ্যাসিটাল, সালফোনেট, ফসফেট, কার্বনেট, কার্বামেট এবং অ্যালকাইল গ্রুপের সাথে রেসভেরাট্রলের পরিবর্তনের ফলে রেসভেরাট্রল জলের দ্রবণীয়তা, জৈব উপলভ্যতা, গ্যাস্ট্রোইনটেস্টাইনাল ট্র্যাক্ট থেকে শোষণ এবং জৈবিক বৈশিষ্ট্যগুলি মড্যুলেশনের অনুমতি দেয় [228-230]। অ্যারোমেটিক রিংয়ের রেসভেরাট্রল পরিবর্তনটিও তদন্ত করা হয়েছে, যা অ্যান্টি-অক্সিডেন্ট এবং নিউরোপ্রোটেক্টিভ কার্যকলাপের সাথে লিপোফিলিক ডেরিভেটিভের দিকে পরিচালিত করে [229]। রেসভেরাট্রল অ্যান্টিক্যান্সার কার্যকলাপ উন্নত করতে, মেথক্সি, হাইড্রক্সিল ডেরিভেটিভস, সেইসাথে অন্যান্য কার্যকরী গোষ্ঠী বা হেটেরোসাইক্লিক এস্টেরিফিকেশন পরীক্ষা করা হয়েছে [231,232]।
3.2। Hspolon
তার পোলন (6-(3,4-ডাইহাইড্রোক্সিফেনাইল)-4-হাইড্রক্সিহেক্সা-3,5-ডায়েন-2-ওয়ান) একটি প্রাকৃতিক ফেনোলিক যৌগ, নির্যাসিত ঔষধি মাশরুম Phellinus linteus থেকে। এটা অদ্ভুত দ্বারা চিহ্নিত করা হয়অ্যান্টিঅক্সিডেন্টক্রিয়াকলাপের পাশাপাশি গুরুত্বপূর্ণ ফার্মাকোলজিকাল বৈশিষ্ট্য, একটি প্রতিশ্রুতিবদ্ধ ক্যান্সার প্রতিরোধী, অ্যান্টিডায়াবেটিক, অ্যান্টিভাইরাল এবং অ্যান্টি-ইনফ্ল্যামেটরি এজেন্ট [233-235]। সম্প্রতি, সিলিকো ভবিষ্যদ্বাণীগুলিতে বেশ কয়েকটি হিপোলন ডেরিভেটিভ জমা দেওয়া হয়েছে প্রাথমিকভাবে তাদের ক্যান্সার প্রতিরোধী কার্যকলাপের মূল্যায়ন করার জন্য। তাত্ত্বিক বিশ্লেষণ নিশ্চিত করেছে যে মেথক্সি এবং হাইড্রক্সি গ্রুপের সাথে সুগন্ধযুক্ত রিং প্রতিস্থাপন তার পোলন অ্যানালগগুলিকে ভাল অ্যান্টিপ্রোলাইফেরেটিভ কার্যকলাপ সহ নতুন পোলন অ্যানালগগুলি সরবরাহ করে, কখনও কখনও তার পোলোর চেয়েও বেশি [236,237]। প্রকৃতপক্ষে, হিসপোলন ডেরিভেটিভস ডিহাইড্রক্সিহিসপোলন মিথাইল ইথার এবং হিসপোলন মিথাইল ইথার কোলোরেক্টাল ক্যান্সারের বিরুদ্ধে হিপোলনের তুলনায় ভিট্রো সাইটোটক্সিসিটি বেশি প্রদর্শন করে[238,239]। পরবর্তীটি কোলন এবং প্রোস্টেট ক্যান্সার সেল লাইনের দিকে 5 গুণ বেশি কার্যকর ছিল [239]। ডিহাইড্রোহিসপোলন একটি প্রতিশ্রুতিশীল অ্যান্টিটিউবারকুলার এজেন্ট যা তার পোলন [240] এর ক্ষেত্রে এম.টিউবারকুলোসিসের বিরুদ্ধে কম MIC প্রদর্শন করে। হিস্পোলন এবং হিসপোলন মিথাইল ইথার পাইরাজোল ডেরিভেটিভস (স্কিম 20) তাদের পূর্বসূরীদের সাথে সাথে বিকিরণ এক্সপোজারের বিরুদ্ধে অ্যান্টিজেনোটক্সিক প্রভাবের সাথে উন্নত স্থিতিশীলতা দেখায় [241]।


পাইরাজোল ডেরিভেটিভ N· এবং CClO,· র্যাডিকেলস [242] স্কেভেঞ্জিং করার জন্য হিপোলনের চেয়েও বেশি কার্যকর। হিপোলন অ্যানালগ সহ প্যালাডিয়াম (II) কমপ্লেক্সের একটি পরিবার সম্প্রতি সংশ্লেষিত হয়েছে এবং তারা বিভিন্ন ক্যান্সার কোষের লাইনের বিরুদ্ধে সংশ্লিষ্ট ফ্রি লিগ্যান্ডের তুলনায় ভিট্রো সাইটোটক্সিসিটি বেশি দেখিয়েছে। বিশেষ করে, মেথক্সি-প্রতিস্থাপিত হিপোলন অ্যানালগ (স্কিম 21) সহ পিডি-কমপ্লেক্সগুলি সংশ্লিষ্ট হাইড্রক্সি যৌগগুলির তুলনায় উন্নত কার্যকলাপ দেখায় [243]।

3.3। HydroxcytyroOsol
হাইড্রক্সিটাইরোসল (2-(3,4-ডাইহাইড্রোক্সিফেনাইল) ইথানল) হল একটি গৌণ উদ্ভিদ বিপাক এবং এটি অনেক জলপাই পণ্যে উপস্থিত থাকে, মানুষের স্বাস্থ্যের জন্য তাদের বেশিরভাগ উপকারের জন্য দায়ী। হাইড্রোক্সিটাইরোসোলের প্রতিশ্রুতিশীল ফার্মাকোলজিকাল ক্রিয়াকলাপগুলি (কার্ডিওপ্রোটেক্টিভ, অ্যান্টিক্যান্সার, নিউরোপ্রোটেক্টিভ এবং অ্যান্টিমাইক্রোবিয়াল এজেন্ট হিসাবে) সম্প্রতি পর্যালোচনা করা হয়েছে [79.244]। একইভাবে, হাইড্রোক্সিটাইরোসল অ্যাসিটেট (2-(3,4-ডাইহাইড্রোক্সিফেনাইল) ইথাইল অ্যাসিটেট), জলপাই তেলের একটি ফেনোলিক উপাদান, অদ্ভুত জৈবিক ক্রিয়াকলাপ দ্বারা চিহ্নিত করা হয় [245-248]। বেশ কিছু হাইড্রোক্সিটাইরোসল ডেরিভেটিভস বিগত দশকে তাদের জৈবিক প্রয়োগগুলিকে প্রসারিত করার জন্য অনুসন্ধান করা হয়েছে [249-252]। যাইহোক, সবচেয়ে সাধারণ ফাংশনালাইজেশন কৌশলগুলির মধ্যে অ্যালকোহলিক-ওএইচ গ্রুপে ইস্টারিফিকেশন বা ইথারিফিকেশন বা সুগন্ধযুক্ত রিং [253] এর প্রতিস্থাপন জড়িত।
উদাহরণ স্বরূপ, খাবার এবং প্রসাধনীতে ব্যবহার প্রসারিত করতে,অ্যান্টিঅক্সিডেন্টলিপোফিলিক হাইড্রোক্সিটাইরোসল এস্টারগুলি অ্যালকোহলিক-ওএইচ-এ ইস্টারিফিকেশনের মাধ্যমে বিভিন্ন ফ্যাটি অ্যাসিড [254-257], বা কেমোসেলেক্টিভ ট্রান্সেস্টারিফিকেশন পদ্ধতির মাধ্যমে সংশ্লেষিত হয়েছে [258]। মজার বিষয় হল, ডিকানোয়েট এবং ডোডেকানোয়িক হাইড্রোক্সিটাইরোসল এস্টারের ফলস্বরূপ ভাল অ্যান্টি-ট্রাইপানোসোমাল এবং অ্যান্টি-লেশম্যানিয়াল এজেন্ট, যথাক্রমে টি. ব্রুসি এবং এল. ডোনোভানির বিরুদ্ধে সক্রিয় [259]। হাইড্রোক্সিটাইরোসোল অ্যান্টিঅক্সিডেন্ট কার্যকলাপ সংশ্লিষ্ট বুটাইরেট [260], ফেনোফাইব্রেট [261], এবং নিকোটিনেট [262] এস্টার (HT-1 এবং HT-2 যথাক্রমে, স্কিম 22) এস্টারিফিকেশনের সময় উন্নত করা হয়েছিল, পরবর্তীটিও একটি শক্তিশালী -গ্লুকোসিডেস ইনহিবিটার।
![Synthesis of HT-1 [261] and HT-2 [262] Synthesis of HT-1 [261] and HT-2 [262]](/Content/uploads/2022842169/20220328105430ea63ff4ae5694c619e2e4b6dd39aeb9a.png)
একইভাবে, একটি পলিঅ্যাক্রিলেট পলিমার বহনকারী হাইড্রোক্সিটাইরোসোল তার পার্শ্ব-চেইনে স্ট্যাফিলোকক্কাস এপিডার্মাইডিস [263] এর বিরুদ্ধে অ্যান্টিঅক্সিডেন্ট এবং অ্যান্টিমাইক্রোবিয়াল কার্যকলাপ প্রদর্শন করে। উপরন্তু, হাইড্রোক্সিটাইরোসল ফসফোডিস্টারস (স্কিম 23) প্রতিশ্রুতিশীল অ্যান্টিঅক্সিডেন্ট প্রতিরোধক বা থেরাপির জন্য উপযুক্ত।আলঝেইমার রোগ [264].
একইভাবে, হাইড্রোক্সিটাইরোসল অ্যালকাইল ইথারগুলি আকর্ষণীয় বায়োমেডিকাল বৈশিষ্ট্য দ্বারা চিহ্নিত করা হয়। প্রকৃতপক্ষে, হাইড্রোক্সিটাইরোসল হেক্সিল ইথার অ্যান্টিএনজিওজেনিক [265] এবং অ্যান্টি-প্ল্যাটলেট [266] প্রভাব দেখায়, যখন ইথাইল ইথার অন্ত্রের অ্যান্টি-কার্সিনোজেনিক কার্যকলাপ [267] প্রদর্শন করে, সেইসাথে বাণিজ্যিক জলপাই তেলে যোগ করার সময় উচ্চ অ্যান্টি-অক্সিডেন্ট বৈশিষ্ট্য দেখায় [২৬৮] ]। তাছাড়া, হাইড্রোক্সিটাইরোসল গ্লাইকোসাইডের ফার্মাকোলজিক্যাল সম্ভাব্য কার্যকলাপ সম্প্রতি অন্বেষণ করা হয়েছে; তাই, নিউরোপ্রোটেক্টিভ হাইড্রোক্সিটাইরোসল গ্লাইকোসাইডগুলি একটি টেকসই এনজাইমেটিক বিক্রিয়ার মাধ্যমে সংশ্লেষিত হয়েছে, একটি ছত্রাক-জাইলোসিডেসকে অনুঘটক হিসাবে ব্যবহার করে জাইলোবায়োজ [269] এর সাথে রেজিওসেলেক্টিভ ট্রান্স-জাইলোসিলেশন বিক্রিয়া সম্পাদন করে।
নাইট্রোহাইড্রোক্সিটাইরোসল, অ্যাসিটেট বাফারে সোডিয়াম নাইট্রাইটের সাথে হাইড্রোক্সিটাইরোসলের প্রতিক্রিয়া দ্বারা সংশ্লেষিত (pH 3.8), এবং নাইট্রো হাইড্রক্সি টাইরোসিল এস্টার ডেরিভেটিভস (যেমন অ্যাসিটেট, বুটিরেট, হেক্সানোয়েট, অক্টানোয়েট, ডিকানোয়েট, লওরেট, ওবরেটেড, ওবরেটেড) সফল হয়েছে। ফলন [270]. NO,-হাইড্রোক্সিটাইরোসোল প্যারেন্ট যৌগের ক্ষেত্রে উন্নত অ্যান্টিঅক্সিডেন্ট কার্যকলাপ দেখিয়েছে, যখন এস্টার ডেরিভেটিভগুলির কার্যকলাপ অ্যাসিল চেইন দৈর্ঘ্যের উপর অত্যন্ত নির্ভরশীল ছিল, তবে অ্যাসিটেট এবং বুটাইরেটের সাথে ভাল প্রভাব সনাক্ত করা হয়েছিল। একইভাবে, অ্যালকাইল নাইট্রো হাইড্রক্সি টাইরোসিল ইথারগুলির অ্যান্টিঅক্সিডেন্ট কার্যকলাপ বজায় রাখা হয়েছিল বা এমনকি ইথাইল এবং বিউটাইলথারগুলির জন্য উন্নত করা হয়েছিল, যখন, লম্বা সাইড চেইনগুলির সাথে, এটি হাইড্রোক্সিটাইরোসলের ক্ষেত্রে হ্রাস করা হয়েছিল [271]।
![Synthesis hydroxytyrosyl phosphodiesters [264]. Abbreviations: MS = molecular sieves; DCI = 4,5-dicyanoimidazole; TBHP = tert-butyl hydroperoxide Synthesis hydroxytyrosyl phosphodiesters [264]. Abbreviations: MS = molecular sieves; DCI = 4,5-dicyanoimidazole; TBHP = tert-butyl hydroperoxide](/Content/uploads/2022842169/202203281055250c658362b60f44eea5563bfdfef17fee.png)
হাইড্রোক্সিটাইরোসলের অ্যালকাইল কার্বনেট ডেরিভেটিভের সংশ্লেষণ হাইড্রোক্সিটাইরোসল অ্যান্টিঅক্সিডেন্ট কার্যকলাপ [272] বৃদ্ধির জন্য কৌশলগত। কার্বনেট ডেরিভেটিভগুলি একটি বহু-পদক্ষেপ প্রক্রিয়া দ্বারা অর্জন করা হয়েছে যেখানে ক্লোরোফরমেট হাইড্রোক্সিটাইরোসল ডেরিভেটিভ (সুরক্ষিত ফেনোলিক গোষ্ঠী থাকা) অ্যালকাইল অ্যালকোহল বা বিভিন্ন চেইন দৈর্ঘ্যের ডায়ালের সাথে প্রতিক্রিয়া করা হয়েছিল [272,273](স্কিম24)। হাইড্রোক্সিটাইরোসল কার্বনেটগুলিও ট্রাইপ্যানোসোমা ব্রুনাইয়ের বিরুদ্ধে উচ্চতর অ্যান্টি-ট্রাইপ্যানোসোম কার্যকলাপ প্রদর্শন করেছে যা পূর্বসূরকে সম্মান করে [273]।


4. ফেনোলিক অ্যাসিড
ফেনোলিক অ্যাসিড হল বেনজোয়িক অ্যাসিড বা সিনামিক অ্যাসিড (3-ফেনাইলপ্রোপ্যানয়েড অ্যাসিড) এর হাইড্রক্সি বা মেথক্সি ডেরিভেটিভ। এগুলি অনেক উদ্ভিদে ছড়িয়ে পড়ে (উদাহরণস্বরূপ, তারা ভার্জিন অলিভ অয়েলের সর্বাধিক প্রচুর প্রাকৃতিক অ্যান্টিঅক্সিডেন্টগুলির মধ্যে একটি [274])। আরও ঘন ঘন ফেনোলিক অ্যাসিডগুলি চিত্র 6 এ সংক্ষিপ্ত করা হয়েছে।

মনোসাইক্লিক ফেনোলিক অ্যাসিডের সংঘটন, জৈবিক এবং ফার্মাকোলজিক্যাল ফাংশন পর্যালোচনা করা হয়েছিল, তাদের বিস্তৃত বন্টন এবং বিভিন্ন ধরনের ফাংশন প্রমাণ করে [275-277]একসাথে তাদের প্রতিশ্রুতিশীল থেরাপিউটিক অ্যাপ্লিকেশন [278-282]। উদাহরণ হিসেবে, ফার্মাকোলজিক্যাল এজেন্ট [২৮৩,২৮৪] হিসেবে গ্যালিক অ্যাসিড ডেরিভেটিভের উন্নয়ন নিয়ে সম্প্রতি আলোচনা করা হয়েছে। একইভাবে, ফেরুলিক অ্যাসিড ডেরাইভেটিভস[285-289] এবং ক্যাফেইক অ্যাসিড [290] থেকে প্রাপ্ত প্রাকৃতিক এবং সিন্থেটিক পণ্যগুলির বৈশিষ্ট্য এবং সম্ভাব্য প্রয়োগ পর্যালোচনা করা হয়েছে।
অতএব, ফেনোলিক অ্যাসিড ডেরিভেটিভের আকর্ষণীয় বৈশিষ্ট্যগুলি দ্ব্যর্থহীনভাবে নিশ্চিত করা হয়। তবুও, নিম্নলিখিতগুলিতে, প্রাকৃতিক ফেনোলিক অ্যাসিডের সবচেয়ে আকর্ষণীয় ডেরিভেটিভগুলি নিয়ে আলোচনা করা হয়েছে।
4.1.ক্যাফিক অ্যাসিড
ক্যাফেইক অ্যাসিড (3,4-ডাইহাইড্রোক্সিবেনজয়িক অ্যাসিড) কফি, ওয়াইন এবং চায়ে পাওয়া যায়। এটি একটি অ্যান্টিঅক্সিডেন্ট, অ্যান্টি-ইনফ্লেমেটরি এবং অ্যান্টিকার্সিনোজেনিক কার্যকলাপ দ্বারা চিহ্নিত করা হয়। ফেনোলিক অ্যাসিডের এস্টারগুলি উল্লেখযোগ্য আগ্রহের বিষয়, এবং সবচেয়ে আকর্ষণীয় জৈবিক বৈশিষ্ট্য এবং ক্যাফেইক অ্যাসিড ফেনিথিল এস্টার এবং ডেরিভেটিভগুলির সিন্থেটিক পদ্ধতিগুলি পর্যালোচনা করা হয়েছে [২৯১]। প্রকৃতপক্ষে, তীব্র ফুসফুসের আঘাতের [292] চিকিত্সার জন্য অ্যান্টি-ইনফ্ল্যামেটরি কার্যকলাপ সহ ছোট অণুগুলির মধ্যে ক্যাফেইক অ্যাসিড ফিনিথাইল এস্টারগুলি রয়েছে। অ-প্রাকৃতিক বায়োসিন্থেটিক পথগুলি বিভিন্ন সুগন্ধযুক্ত অ্যালকোহল বা অ্যামাইনের মধ্যে ক্যাফেইক অ্যাসিড যুক্ত করে তৈরি করা হয়েছিল। নতুন প্ল্যাটফর্মটি এসচেরিচিয়া কোলিতে ক্যাফেইক অ্যাসিড থেকে প্রাপ্ত ফিনিথিল এস্টার বা অ্যামাইডের একটি লাইব্রেরির ব্যাকটেরিয়া উৎপাদনের অনুমতি দিয়েছে[293](স্কিম 25)।

70 ডিগ্রীতে আইসোকটেনে নোভোজিম 435 এর উপস্থিতিতে ফেনিথিল অ্যালকোহলের সাথে ক্যাফেইক অ্যাসিড এনজাইমেটিক ইস্টারিফিকেশন শোষণ করা হয়েছে [২৯৪]। এনজাইম তৃতীয় রান পর্যন্ত তার মূল কার্যকলাপের 90 শতাংশের বেশি বজায় রাখে। এটি সংকেত দেওয়ার মতো যে ক্যাফেইক অ্যাসিড ফেনিথিল এস্টারের এনজাইমেটিক সংশ্লেষণ সফলভাবে আল্ট্রাসাউন্ড-ত্বরিত হয়েছিল [295]। একইভাবে, মিথাইল ক্যাফেয়েট থেকে ক্যাফেইক অ্যাসিড ফেনিথিল এস্টার অ্যানালগগুলিতে ট্রান্সস্টারিফিকেশন করা হয়েছিল ক্যান্ডিডা অ্যান্টার্কটিকা লিপেজ বি দিয়ে, আয়নিক তরল 1-বুটাইল-3-মিথাইলমিডাজোলিয়াম বিস(ট্রাইফ্লুরোমেথাইল সালফোনাইল) ইমাইড ব্যবহার করে দ্রাবক [296]। 2-সাইক্লোহেক্সাইলথাইল ক্যাফেট এবং 3-সাইডলোহেক্সিলপ্রোপাইল ক্যাফেট শক্তিশালী অ্যান্টিপ্রোলাইফেরেটিভ কার্যকলাপ প্রদর্শন করেছে। 2-8 সি পরমাণু সহ ক্যাফেইক অ্যাসিডের অ্যালকাইল এস্টারগুলি ক্যাফেইক অ্যাসিড এবং ডিসিসির উপস্থিতিতে যথাযথ অ্যালকোহল থেকে প্রাপ্ত হয়েছিল [297]। ক্যান্ডিডা অ্যালবিকানদের বিরুদ্ধে তাদের ছত্রাকরোধী কার্যকলাপের জন্য একটি স্ক্রীনিং করা হয়েছিল, প্রোপিল ক্যাফেট দ্বারা দেখানো সেরা অ্যান্টিফাঙ্গাল পারফরম্যান্স সহ। ক্যাফেইক অ্যাসিডের অন্যান্য অ্যালকাইল এস্টার (অ্যালকাইল =মিথাইল, ইথাইল, বিউটাইল, অক্টাইল, বেনজাইল এবং ফেনথিল) অ্যাসিটাইল ক্লোরাইডে অ্যালকানলের সাথে ক্যাফেইক অ্যাসিড রিফ্লাক্স করার জন্য প্রস্তুত করা হয়েছিল [298]। ইন ভিট্রো এবং ভিভো পরীক্ষাগুলি এস্টারগুলির প্রদাহ-বিরোধী কার্যকারিতা নিশ্চিত করেছে।
একুশটি ক্যাফেইক অ্যাসিড ফিনিথিল এস্টার ডেরিভেটিভগুলি তাদের সাইটোপ্রোটেক্টিভ প্রভাবগুলির জন্য সংশ্লেষিত, বৈশিষ্ট্যযুক্ত এবং তদন্ত করা হয়েছিল [299]। তাদের মধ্যে কিছু প্যারেন্ট ফেনিথিলেস্টারের চেয়ে শক্তিশালী সাইটোপ্রোটেকটিভ ক্রিয়াকলাপ দেখিয়েছিল, তাই লেখকরা নিউরোডিজেনারেটিভ রোগ প্রতিরোধের জন্য কার্যকরী খাদ্য উপাদান হিসাবে একটি সম্ভাবনার পরামর্শ দিয়েছেন।
ক্যাফেইক অ্যাসিড এবং এর ফিনাইল প্রোপিল এস্টার ভিট্রো এবং ভিভো[300] উভয় ক্ষেত্রেই মানুষের কোলোরেক্টাল ক্যান্সার কোষের বিস্তারকে দমন করার ক্ষমতার জন্য তদন্ত করা হয়েছিল, যার ফলে শক্তিশালী অ্যান্টি-ক্যান্সার এজেন্ট পাওয়া যায়।
লিপোপলিস্যাকারাইডস [301] দ্বারা প্ররোচিত নাইট্রিক অক্সাইড উত্পাদনের বিরুদ্ধে প্রতিরোধমূলক ক্রিয়াকলাপ তদন্ত করতে ক্যাফেইক অ্যাসিডের বিশটি এস্টার ডেরিভেটিভগুলি সংশ্লেষিত হয়েছিল। তাদের সকলেই বাধামূলক কার্যকলাপ দেখিয়েছে।
ট্রায়াজোল ময়েটি সহ ক্যাফেইক অ্যাসিডের আধা-সিন্থেটিক এস্টার ডেরিভেটিভগুলিকে সম্ভাব্য 5-লিপোক্সিজেনেস ইনহিবিটরস [302] হিসাবে ডিজাইন করা হয়েছে৷{3}}লিপক্সিজেনেস লিউকোট্রিয়েনের জৈব সংশ্লেষণে জড়িত, প্রভাব সহ সুপরিচিত প্রদাহজনক মধ্যস্থতাকারী বিভিন্ন রোগে (হাঁপানি, অ্যালার্জিক রাইনাইটিস, কার্ডিওভাসকুলার রোগ এবং নির্দিষ্ট ধরণের ক্যান্সার)। স্ট্রাকচার-নির্দেশিত ড্রাগ ডিজাইন চমৎকার 5-লিপোক্সিজেনেস ইনহিবিশন সহ যৌগ সরবরাহ করে, বিশেষ করে স্কিম 26-এ রিপোর্ট করা যৌগ যা ক্যাফেইক অ্যাসিডের তুলনায় উন্নত কার্যকলাপ দেখায়।
অ্যামাইডগুলিকে ক্যাফেইক অ্যাসিডের বায়োঅ্যাকটিভ ডেরিভেটিভস হিসাবে বেছে নেওয়া হয়েছে: অ্যান্টিঅক্সিডেন্ট ক্যাফেইক অ্যাসিড ডেরাইভেটিভগুলি প্রস্তুত করতে বেশ কয়েকটি অ্যালকাইল এবং অ্যারিল অ্যামাইন ব্যবহার করা হয়েছিল [303]। ক্যাফেইক অ্যাসিডের অ্যানিলাইডগুলি লিপিড পারঅক্সিডেশন ইনহিবিটর হিসাবে কার্যকর বলে পাওয়া গেছে।
যেহেতু কিছু উদ্ভিদ থেকে প্রাপ্ত পলিফেনল ইনফ্লুয়েঞ্জা ভাইরাসের বিরুদ্ধে অ্যান্টিভাইরাল প্রভাব প্রয়োগ করতে পাওয়া গেছে, ভাইরাল পৃষ্ঠ প্রোটিন নিউরামিনিডেসকে বাধা দেয়, তাই ক্যাফেইক অ্যাসিড-ভিত্তিক যৌগগুলির একটি লাইব্রেরি তৈরি করা হয়েছিল, যা বিভিন্নভাবে প্রতিস্থাপিত অ্যামাইড তৈরি করে [304]। অ্যামাইডগুলি নিউরামিনিডেসগুলির উপর একটি মাঝারি কার্যকলাপ উপস্থাপন করেছে এবং চিত্র 7 এ প্রমাণিত যৌগটি সবচেয়ে প্রতিশ্রুতিশীল।


অ্যামাইডগুলি ক্যাফেইক অ্যাসিড এবং বিভিন্ন দৈর্ঘ্যের অ্যালকাইল স্পেসার সহ হেটেরোঅ্যারোমেটিক অ্যামাইন ট্যাক্রিন থেকে প্রস্তুত করা হয়েছিল (স্কিম 27)[305]। সমস্ত ট্যাক্রিন ডেরিভেটিভের ক্যাফেইক অ্যাসিডের তুলনায় অনেক বেশি অ্যান্টিঅক্সিডেন্ট কার্যকারিতা রয়েছে। বিশেষ করে, সুগন্ধি রিংয়ে a3 ক্লিঙ্কার এবং একটি Cl পরমাণু সহ যৌগটি ছিল বেশি নির্বাচনী, কারণ এটির একটি শক্তিশালী নিউরোপ্রোটেক্টিভ প্রভাব ছিল, যা -অ্যামাইলয়েড একত্রিতকরণকে বাধা দেয়। এই বৈশিষ্ট্যগুলি অ্যামাইডকে অ্যালঝাইমার রোগের চিকিত্সায় উপকারী থেরাপিউটিক সরঞ্জামগুলির বিকাশের জন্য একটি ভাল প্রার্থী করে তোলে।

ক্যাফেইক অ্যাসিডের বেশ কয়েকটি অ্যাসিল হাইড্রাইজাইড প্রস্তুত করা হয়েছিল এবং প্রদাহবিরোধী, ব্যথানাশক এবং আলসারোজেনিক ক্রিয়াকলাপগুলির জন্য তদন্ত করা হয়েছিল [306]। ক্যাফেইক অ্যাসিড সুগন্ধি রিং 307 এর 5 অবস্থানে tert-butylated ছিল]। ক্যাফেইক এবং টি-বুটিলেটেড ক্যাফেইক অ্যাসিড উভয়ই সরাসরি ইউভিএ ইরেডিয়েশনের অধীনে স্কোয়ালিন পারঅক্সিডেশনের সময় শক্তিশালী অ্যান্টিঅক্সিডেন্ট ক্ষমতা দেখায়, কিন্তু শুধুমাত্র পরবর্তীটি প্রতিক্রিয়াশীল অক্সিজেন প্রজাতির উৎপাদন কমাতে পারে।

4.2.ফেরুলিক এসিড
ফেরুলিক অ্যাসিড (4-হাইড্রক্সি-3-মিথক্সি সিনামিক অ্যাসিড) একটি কার্যকর অ্যান্টিঅক্সিডেন্ট যৌগ, যা সাধারণত বীজ, পাতার পাশাপাশি উদ্ভিদ কোষের দেয়ালে পাওয়া যায়। বেশ কিছু ফেরুলিক অ্যাসিড ডেরিভেটিভস সম্প্রতি বিভিন্ন এলাকায় অন্বেষণ করা হয়েছে। ক্যান্ডিডা অ্যান্টার্কটিকা (নোভোজাইম 435), ক্যান্ডিডা রুগোসা, ক্রোমোব্যাকটেরিয়াম ভিসকোসাম এবং সিউডোমোনাস এসপি থেকে লিপেসেস। হাইড্রোক্সিল স্টেরয়েড এবং আরবুটিন [308](স্কিম 28) সহ ভিনাইল ফেরুলেটের ট্রান্সেস্টারিফিকেশনকে অনুঘটক করতে ব্যবহৃত হয়েছিল। আরবুটিন ফেরুলেটে ফেরুলিক অ্যাসিডের তুলনায় 19 শতাংশ বেশি অ্যান্টিরেডিক্যাল কার্যকলাপ রয়েছে।

অন্যান্য এনজাইমেটিক ইস্টারিফিকেশন প্রতিক্রিয়াগুলি ফেরুলিক অ্যাসিড এবং ইথানল থেকে ইথাইল ফেরুলেটের সংশ্লেষণের অনুমতি দেয়, নোভোজিম 435 কে জৈবক্যাটালিস্ট হিসাবে ব্যবহার করে, যা কার্যকলাপের উল্লেখযোগ্য ক্ষতির আগে আট বার পুনরায় ব্যবহার করা যেতে পারে [309]। ফেরুলিক অ্যাসিডের মনো-এবং ডাইস্টারের লিপেজ-অনুঘটক প্রস্তুতি রিপোর্ট করা হয়েছিল 310]। প্রকৃতপক্ষে, ফেরুলিক অ্যাসিডের অ্যান্টিঅক্সিডেন্ট ক্ষমতার শোষণ চর্বি এবং তেলের মতো হাইড্রোফোবিক মিডিয়াতে এর দুষ্প্রাপ্য দ্রবণীয়তার দ্বারা সীমাবদ্ধ। থেরাপিউটিক সুবিধাগুলি সর্বাধিক করার একটি কৌশল হল অ্যাসিডকে এস্টারে রূপান্তর করা [31l](স্কিম 29)। একবার প্রস্তুত হয়ে গেলে, এস্টারগুলি ভিট্রো অ্যান্টিঅক্সিডেন্ট সম্ভাবনার জন্য মূল্যায়ন করা হয়েছিল। অধিকন্তু, আণবিক ডকিং নির্দেশ করে যে ফেরুলিক এস্টার স্তন ক্যান্সারে এবং অক্সিডেটিভ স্ট্রেসের লক্ষ্য প্রোটিনগুলিকে বাধা দেয়।

অ্যালকাইল এস্টার এবং ফেরুলিক অ্যাসিডের অ্যামাইডগুলি তাদের ক্যান্সার-বিরোধী কার্যকলাপের জন্য প্রস্তুত এবং মূল্যায়ন করা হয়েছিল [312]। লেখকদের মতে, সমস্ত সংশ্লেষিত অ্যামাইডগুলি ভাল সাইটোটক্সিক ক্রিয়াকলাপ দেখিয়েছিল, একটি বৈশিষ্ট্য যা লিপোফিলিসিটির জন্য দায়ী। প্রতিস্থাপিত ফেরুলিক অ্যাসিডের বেশ কয়েকটি অ্যামাইডও ও-এসিটাইল ফেরুলাইল ক্লোরাইড থেকে অ্যামাইন সহ প্রস্তুত করা হয়েছিল [313]। বেশিরভাগ অ্যামাইড ইঁদুরের অগ্ন্যাশয় কোষ থেকে ইনসুলিন নিঃসরণের উল্লেখযোগ্য প্রচার প্রদর্শন করেছে।
ফেরুলিক অ্যাসিড এবং অন্যান্য ফেনোলিক অ্যাসিড (স্কিম 30) থেকে বেশ কয়েকটি অ্যামাইড প্রস্তুত করা হয়েছিল, তাদের অ্যান্টিঅক্সিডেন্ট কার্যকলাপের মূল্যায়ন করার লক্ষ্যে [314]। চারটি ভিন্ন ইন ভিট্রো পরীক্ষার ফলাফলগুলি একটি খুব উচ্চ অ্যান্টিঅক্সিডেন্ট কার্যকলাপ নির্দেশ করে, বিশেষ করে যখন-OH বা -OMe গ্রুপগুলি অ্যামাইডে উপস্থিত ছিল।

সংশ্লিষ্ট 3-(4-ইথক্সি-3-হাইড্রক্সি) ফিনাইলপ্রোপ্যানয়েড অ্যাসিডের বেশ কিছু ফেরুলিক অ্যাসিড অ্যামাইড এবং অ্যামাইড তামাক মোজাইক ভাইরাসের বিরুদ্ধে অ্যান্টিভাইরাল এবং কীটনাশক কার্যকলাপের জন্য সংশ্লেষিত এবং পরীক্ষা করা হয়েছিল[315]। পরীক্ষিত অ্যামাইডগুলির বেশিরভাগই কেবল ভাল অ্যান্টিভাইরাল কার্যকলাপই উপস্থাপন করে না, যা উদ্ভিদের ভাইরাল সংক্রমণকে বাধা দেয়, তবে কীটপতঙ্গের বাহকের বিরুদ্ধে কীটনাশক কার্যকারিতাও উপস্থাপন করে, এইভাবে ফসলে ভাইরাস ছড়ানো প্রতিরোধে সহায়তা করে (চিত্র 8)।

হাইড্রোজেনেটেড ফেরুলিক অ্যাসিড,3-(4-হাইড্রক্সি-3-ইথক্সি)ফেনাইলপ্রোপ্যানয়েড অ্যাসিডের অ্যামাইডগুলি সংশ্লেষিত হয়েছিল (স্কিম 31)[316]। তাদের মধ্যে কিছু তামাক মোজাইক ভাইরাসের বিরুদ্ধে চমৎকার সুরক্ষা এবং নিরাময়মূলক কার্যকলাপ প্রদর্শন করেছে।

এস্টার ফেনিথাইল ট্রান্স-3-(4-হাইড্রক্সি-3-মিথোক্সিফেনাইল) অ্যাক্রিলেট এবং অ্যামাইড ট্রান্স-3-(4-হাইড্রক্সি-3-কে সংশ্লেষিত করার জন্য ফেরুলয়ল এবং ফেনিথিল গ্রুপগুলিকে একত্রিত করা হয়েছিল {5}}মেথোক্সিফেনাইল)-এন-ফেনিথিলাক্রাইলামাইড [৩১৭]। ফেনিথাইল এস্টার এবং অ্যামাইডগুলি অ্যান্টিক্যান্সার এজেন্ট হিসাবে জৈব সক্রিয়তার জন্য অধ্যয়ন করা হয়েছিল, যা মূল যৌগ [318] এর চেয়ে বেশি কার্যকর প্রমাণিত হয়েছিল।
ফেরুলিক অ্যাসিডের অন্যান্য অনেক অ্যামাইড দ্রাবক-মুক্ত অবস্থায় মেগাওয়াট-সহায়ক ঘনীভবন প্রতিক্রিয়া [319] দ্বারা প্রস্তুত করা হয়েছিল। একুশটি অ্যামাইড ভিট্রো অ্যান্টিক্যান্সার কার্যকলাপে লক্ষণীয় দেখায়, নয়টি ভিট্রো ফ্রি র্যাডিকেল স্ক্যাভেঞ্জিং অ্যাক্টিভিটি ফেরুলিক অ্যাসিডের চেয়ে বেশি।
Hexyl caffeate এবং ferulate, সেইসাথে caffeovlhexylamide এবং ferulovlhexylamide, মানুষের স্তন ক্যান্সার সেল লাইনে পরীক্ষা করা হয়েছিল [320]। মূল যৌগগুলি থেকে ভিন্নভাবে, নতুন যৌগগুলি কোষের বিস্তারকে বাধা দেয় এবং কোষ চক্রের পরিবর্তন এবং কোষের মৃত্যুকে প্ররোচিত করে।
27টি ফেরুলিক অ্যাসিড ডেরিভেটিভ, হ্যালোজেন-অ্যাসিটানিলাইডের সাথে অভিনব পৃষ্ঠের স্বীকৃতি হিসাবে, হিস্টোন ডেসিটাইলেজ ইনহিবিটর হিসাবে কাজ করতে সক্ষম যৌগগুলি পাওয়ার লক্ষ্যে প্রস্তুত করা হয়েছিল। যৌগগুলির পরবর্তী শ্রেণীর ক্যান্সার থেরাপির জন্য গুরুত্বপূর্ণ ছিল [321]। স্কিম 32 এর নীচে প্রমাণিত সংশ্লেষিত যৌগগুলি উল্লেখযোগ্য এনজাইমেটিক বাধামূলক কার্যকলাপ প্রদর্শন করেছে।

উল্লেখযোগ্যভাবে, ফেরুলিক অ্যাসিডের জেরানিলেটেড ডেরিভেটিভ, 3-(4O-জেরানাইলক্সি-3-মিথোক্সিফেনাইল)-2-প্রোপেনয়েট অ্যাবারেন্ট ক্রিপ্ট ফোসিতে একটি প্রতিরোধক এজেন্ট হিসাবে প্যারেন্ট ফেরুলিক অ্যাসিডের চেয়ে বেশি কার্যকলাপের ফলে, হ্রাস করে কোলনে অ্যাডেনোকার্সিনোমাসের ঘটনা [৩২২]।
4.3। বিবিধ
সিনাপিক অ্যাসিডের মিথাইল, ইথাইল, প্রোপিল এবং বিউটাইল এস্টার (4-হাইড্রক্সি-3,5-ডাইমেথক্সিসিনামিক অ্যাসিড, ফল, শাকসবজি এবং ঔষধি গাছগুলিতে পাওয়া একটি জৈব সক্রিয় প্রাকৃতিক যৌগ), অ্যালকোহলগুলির অ্যাসিড-অনুঘটক ইস্টারিফিকেশন দ্বারা সমতুল্য, প্রায় একই অ্যান্টিঅক্সিডেন্ট কার্যকলাপ উপস্থাপন করে, যা সিনাপিক অ্যাসিডের তুলনায় সামান্য কম [৩২৩]। যাইহোক, তাদের উচ্চ লিপোফিলিসিটির সুবিধা রয়েছে, যা ভিভোতে ঝিল্লি রক্ষাকারী হিসাবে কাজ করার জন্য ডিজাইন করা অ্যান্টিঅক্সিডেন্টগুলির জন্য মূল্যবান।
প্রোটোক্যাটেচুইক এবং গ্যালিক অ্যাসিডের অ্যালকাইল এস্টার (যথাক্রমে 3,4-ডাইহাইড্রক্সিবেনজয়িক অ্যাসিড এবং 3,4,5-ট্রাইহাইড্রক্সি বেনজোয়িক অ্যাসিড), DCC-এর উপস্থিতিতে বিভিন্ন অ্যালকানলের সাথে অ্যাসিড বিক্রিয়া করে, প্রতিরোধ করতে পাওয়া গেছে এইচআইভি-1 প্রোটিজ ডাইমারাইজেশন [৩২৪], অ্যালকাইল চেইনের দৈর্ঘ্যের উপর নির্ভর করে দক্ষতার সাথে। প্রকৃতপক্ষে, আটটির কম কার্বন পরমাণু সহ অ্যালকাইল চেইনগুলির সাথে কোনও বাধা পরিলক্ষিত হয়নি। প্রোটোক্যাচুইক অ্যাসিড এবং এর ইথাইল এবং হেপটাইল এস্টারগুলি ফটোপ্রোটেক্টিভ কার্যকলাপের জন্য তদন্ত করা হয়েছিল [325]। ফটোপ্রোটেকশন এবং অ্যান্টিএজিং কার্যকলাপ প্যারেন্ট অ্যাসিডের তুলনায় এস্টারগুলির সাথে বেশি ছিল, সম্ভবত তাদের উচ্চ লিপোফিলিসিটির কারণে। দুর্ভাগ্যবশত, সাইটোটক্সিসিটিও বেড়েছে।
গ্যালিক অ্যাসিডের অ্যালকাইল এস্টারগুলি একটি অ্যাসিড মাধ্যমের অ্যাসিড এবং অ্যালকোহল থেকে ক্লাসিক্যাল ফিশার ইস্টারিফিকেশন দ্বারা প্রস্তুত করা হয়েছিল [326]। অ্যান্টি-ক্যান্সার, অ্যান্টিভাইরাল এবং অ্যান্টিমাইক্রোবিয়াল বৈশিষ্ট্য ছাড়াও, তারা প্রতিক্রিয়াশীল অক্সিজেন প্রজাতির গঠনকে স্ক্যাভেঞ্জ করতে এবং কমাতে সক্ষম। অতিরিক্তভাবে, গ্যালিক অ্যাসিড এস্টারগুলি মেটাস্টেসিসের সম্ভাব্য প্রতিরোধক [327]। গ্যালিক অ্যাসিডের প্রোপিল এস্টার অ্যাসিল হাইড্রাইজাইডে রূপান্তরিত হয়েছিল যা, উপযুক্ত চ্যালকোনের সাথে বিক্রিয়ায়, গ্যালিক অ্যাসিডের পাইরাজোল ডেরিভেটিভগুলিতে রূপান্তরিত হয়েছিল [328]। যৌগগুলি তাদের প্রদাহ-বিরোধী কার্যকলাপের জন্য স্ক্রীন করা হয়েছিল, কিছু ক্ষেত্রে ভাল ফলাফল রয়েছে।
সিরিঞ্জিক অ্যাসিড (4-হাইড্রক্সি-3,5-ডাইমেথক্সিবেনজয়িক অ্যাসিড) এবং প্রতিস্থাপিত হাইড্রাজিনস (ইলেকট্রন-প্রত্যাহার বা ইলেকট্রন আকর্ষণকারী গোষ্ঠী সহ) সম্পর্কিত অ্যালডিহাইড থেকে নতুন সিরিঞ্জিক হাইড্রাজোনগুলি কার্যকর ছিল[329] অক্সিডেটিভ স্ট্রেস।







