Cistanche Tubulosa থেকে নতুন Phenylethanoid Glycosides
Apr 12, 2024
Cistanche spp-এর রাসায়নিক উপাদানগুলির উপর আমাদের সিরিজের তদন্তে। (Orobanchaceae), theফেনাইলিথানয়েড গ্লাইকোসাইড1-3) এবং iridoide4) থেকেসিস্তানচে সালসা(CA MEY.) G. BECK রিপোর্ট করা হয়েছে. বর্তমান কাগজে Cistanche tubulosa (SCCHRENK) HOOK থেকে phenylethanoid glycosides নিয়ে আলোচনা করা হয়েছে। চ পাকিস্তানে সংগৃহীত।Cistanche tubulosa(SCHRENK) হুক. f.5) হল একটি পরজীবী উদ্ভিদ যা সালভাডোরা এবং ক্যালোট্রপিস এসপিপি-এর শিকড়ে জন্মায় এবং উত্তর আফ্রিকা, আরব, পশ্চিম এশিয়া পাকিস্তান এবং ভারতে ব্যাপকভাবে দেখা যায়। পুরো উদ্ভিদটি পাকিস্তানে ডায়রিয়া এবং ঘাগুলির প্রতিকার হিসাবে ওষুধ হিসাবে ব্যবহৃত হয়।6) আমরা এখন চারটি নতুন ফিনিলেথানয়েড গ্লাইকোসাইডের বিচ্ছিন্নতা রিপোর্ট করতে চাই, যার নাম টিউবুলসাইডস A (II), B (VI), C (VII) এবং D (VIII), সেইসাথে চারটি পরিচিত ফেনাইলেথানয়েড গ্লাইকোসাইড, ইচিনাকোসাইড (I), অ্যাক্টিওসাইড ( III), অ্যাক্টিওসাইড আইসোমার (IV) এবং 2'-অ্যাসিটিল্যাক্টোসাইড (ভি)। এই যৌগগুলির গঠন রাসায়নিক প্রমাণ এবং বর্ণালী অধ্যয়নের উপর ভিত্তি করে নির্ধারিত হয়েছিল।
পুরো উদ্ভিদের ইথানলিক নির্যাস পানিতে ঝুলে ছিল। এই সাসপেনশনটি ইথাইল অ্যাসিটেট দিয়ে বের করা হয়েছিল এবং তারপরে এন-বুটানল দিয়ে পানিতে স্যাচুরেট করা হয়েছিল। এন-বুটানল-দ্রবণীয় ভগ্নাংশটি পলিমাইড এবং সিলিকা জেল কলামগুলিতে ক্রোমাটোগ্রাফ করা হয়েছিল এবং আটটি দেওয়ার জন্য ধারাবাহিকভাবে উচ্চ-পারফরম্যান্স লিকুইড ক্রোমাটোগ্রাফি (এইচপিএলসি) এর শিকার হয়েছিল।ফেনাইলিথানয়েড গ্লাইকোসাইড(I-VIII)।

ন্যাচারাল সিস্টানচে টিউবুলোসা হার্ব সিস্টানচে প্লান্টস PHGS75% ECH 30% ACT 12%
যৌগগুলি I, III, IV, এবং V নিরাকার পাউডার হিসাবে বিচ্ছিন্ন ছিল, যা একই রকম বর্ণালী দেখায়ইচিনাকোসাইড, 1) অ্যাক্টিওসাইড, 1) অ্যাক্টিওসাইড আইসোমার7) এবং 2'-অ্যাসিটিল্যাক্টোসাইড, 2) যথাক্রমে, এবং প্রামাণিক নমুনার সাথে সরাসরি তুলনা দ্বারা চিহ্নিত করা হয়েছিল [পাতলা স্তর ক্রোমাটোগ্রাফি (TLC), ইনফ্রারেড (IR), প্রোটন নিউক্লিয়ার ম্যাগনেটিক রেজোন্যান্স (1H-NMR), এবং কার্বন-13 নিউক্লিয়ার ম্যাগনেটিক রেজোন্যান্স (13C-NMR) বর্ণালী]।
Tubuloside A (II) একটি নিরাকার পাউডার হিসাবে বিচ্ছিন্ন ছিল, [ƒ¿]D{{0}.7•‹ (MeOH), C37H48O21.3/2 H2O। IR স্পেকট্রাম হাইড্রক্সিল গ্রুপ (3440 cm-1), একটি কনজুগেটেড এস্টার (1705 cm-1), একটি ডবল বন্ড (1634 cm-1), এবং অ্যারোমেটিক রিং (1608) এর উপস্থিতির পরামর্শ দিয়েছে , 1522 সেমি-1), এবং অতিবেগুনী (UV) বর্ণালী 220, 250 sh, 292 sh এবং 334 nm এ শোষণ ম্যাক্সিমা দেখিয়েছে II-এর 1H-NMR বর্ণালী র্যামনোজ [6 1.07 (3H, d, J= 6 Hz)]] এর একটি মিথাইল গ্রুপের সংকেত দেখিয়েছিল, একটি অ্যাসিটক্সি গ্রুপের একটি মিথাইল সংকেত [{{27} }.98 (3H, s)], বেনজিলিক মিথিলিন প্রোটন [6 2.70 (2H, t, J= 7 Hz)], দুটি গ্লুকোজ-অ্যানোমেরিক প্রোটন [6 4.32, 4.54 (1H প্রতিটি, d, J= 8 Hz)], একটি র্যামনোজ-অ্যানোমেরিক প্রোটন [6 5.11 (1H, br s)], দুটি ট্রান্স ওলেফিনিক প্রোটন [6 6.25 , 7.64 (1H প্রতিটি, d, J= 16 Hz)] এবং সুগন্ধযুক্ত প্রোটন [6 6৷{52}} .2 (6H)]। অ্যাসিটিলেশনে, II আনডেকাসেটেট (IIa) প্রদান করে, যা ইচিনাকোসাইড (I) এর ডোড-ক্যাপাসিটেটের মতো ছিল। 13C-NMR বর্ণালী II-এর প্রায় I-এর সাথে অভিন্ন, গ্লুকোজ সরাসরি অ্যাগ্লাইকোন এবং অ্যাসিটোক্সিল গ্রুপ [6 20.9 (CH3), 171.5 (C {{63)'-এর সাথে যুক্ত হওয়ার কারণে সংকেতগুলি ছাড়া }})], পরামর্শ দেয় যে অ্যাসিটক্সিল গ্রুপটি গ্লুকোজের আংশিক অংশের সাথে সংযুক্ত। II এর 13C-NMR বর্ণালীতে, অ্যাসিলেশন স্থানান্তরিত হয় 81 [-2.3 (C-1),-0.9 (C-2) এবং-1 .0 (C-3)] অভ্যন্তরীণ গ্লুকোজের C-1, C-2, এবং C-3-এ I-এর বর্ণালীর সঙ্গে বিশদ তুলনা করে দেখা গেছে, যা নির্দেশ করে অ্যাসিটক্সি গ্রুপটি II-তে গ্লুকোজ মোয়েটির C-2 হাইড্রক্সিল গ্রুপের সাথে যুক্ত। মিথানল, মিথাইল ক্যাফেট, এবং 3,{81}}ডাইহাইড্রোক্সিফেনথিল অ্যালকোহল টিএলসি এবং এইচপিএলসি দ্বারা সনাক্ত করা হয়েছিল। 2 থেকে 1 অনুপাতে 10% সালফিউরিক অ্যাসিড সহ 2 এর অ্যাসিড হাইড্রোলাইসিস গ্লুকোজ এবং র্যামনোজ।

PHGS75% ECH 30% ACT 12%
উপরে উল্লিখিত প্রমাণের উপর ভিত্তি করে, টেবিলসাইড A-এর গঠন নির্ধারণ করা হয়েছিল 2-(3,4-ডাইহাইড্রক্সি ফিনাইল)ইথাইল 0-aL-rhamnopyranosyl-(1•¨3)- [ƒÀ-D-glu-copyranosyl-(1-6)]-(4-O-caffeoy1)-2-O-acetyl-fl-D-glucopyranoside (II)।
টিউবুলসাইড বি (VI) একটি নিরাকার পাউডার হিসাবে বিচ্ছিন্ন ছিল, [a]D,{{0}}.0•‹ (MeOH), C31 H38016, যার 1H-NMR বর্ণালী একটি অ্যালিফ্যাটিক অ্যাসিটোক্সিল গ্রুপের উপস্থিতি দেখিয়েছিল [6 1.98 (3H, s)]। VI-এর 13C-NMR স্পেকট্রামটি অ্যাক্টিওসাইড আইসোমার (IV) এর মতোই ছিল কিন্তু গ্লুকোজের আধিক্য এবং অ্যাসিটক্সি গ্রুপ [6 20.9 (CH3), 171.6) এর উপস্থিতির কারণে সংকেতগুলিতে কিছুটা পার্থক্য গ =0)]। VI-এর গ্লুকোজ অংশে অ্যাসিটক্সি গ্রুপের অবস্থান IV এর সাথে বিশদ তুলনা করে এর 13C-NMR স্পেকট্রাম থেকে নির্ধারণ করা হয়েছিল।


C{{0}}, C-2, এবং C-3 গ্লুকোজের আধিক্যের সংকেতগুলি অ্যাসিলেশন পরিবর্তন দেখায় (-2.5 (C-1) ), -0 .6 (C-2) এবং-1.4 (C-3)], II-এর মতো, ইঙ্গিত করে যে অ্যাসিটক্সি গ্রুপ C-এর সাথে সংযুক্ত {12}} VI-এ গ্লুকোজের আধিক্যের হাইড্রোক্সিল গ্রুপ, VI এ অক্টাসেটেট (VIa) প্রদান করে যা মিথানল, মিথাইল ক্যাফেটে সহ VI-এর মিথানোলাইসিস-এর সাথে সমান ছিল। 14}} টিএলসি এবং এইচপিএলসি অ্যাসিড হাইড্রোলাইসিস দ্বারা 1 থেকে 1 অনুপাতে 10% সালফিউরিক অ্যাসিড অ্যাফোর্ডেড গ্লুকোজ এবং র্যামনোজ সনাক্ত করা হয়েছিল। এই ফলাফলগুলি আমাদের এই সিদ্ধান্তে পৌঁছেছে যে টিউবুলসাইড বি এর গঠন }(3,4-ডাইহাইড্রোক্সিফেনাইল)ইথাইল 0-aL-rhamnopyranosyl-(1-3)-(6-0-caffeoy1)- 2-0-acety143-D- গ্লুকোপাইরানোসাইড (VI)।

PHGS75% ECH 30% ACT 12% ইমিউনিটি উন্নত করার জন্য ন্যাচারাল সিস্টানচে টিউবুলোসা
টিউবুলসাইড সি (VII) একটি নিরাকার পাউডার হিসাবে বিচ্ছিন্ন ছিল, [a],-104.8•‹ (MeOH), C43H54024 H20, যার 1H-NMR স্পেকট্রাম চারটি অ্যালিফ্যাটিক অ্যাসিটোক্সিল গ্রুপের উপস্থিতি দেখিয়েছিল [{{7} }.80, 1.92, 1.95 এবং 2.08 (3H প্রতিটি, গুলি)]। "VII-এর C-NMR স্পেকট্রাম টিউবলোসাইড A (II) এর সাথে প্রায় অভিন্ন, যেটি ভিতরের গ্লুকোজে একটি অ্যালিফ্যাটিক অ্যাসিটোক্সিল গ্রুপ ধারণ করে, র্যামনোজ ময়েটির কারণে সংকেতগুলি ব্যতীত। উপরন্তু, 13C-NMR বর্ণালীতে VII, acylation shifts') পরিলক্ষিত হয়েছে C-2, C-3, এবং C-4 এর কারণে বিশদভাবে II-এর ডেটার সাথে তুলনা করে চারটি অ্যাসিটক্সি গ্রুপের অবস্থানগুলি VII অন রহ্যামনোজ মোয়েটির অভ্যন্তরীণ গ্লুকোজের C-2 এবং C-2, C-3 এবং C-4 হিসাবে নির্ধারিত হয়েছিল অ্যাসিটিলেশন, VII অক্টাসিটেট প্রদান করে যা টিউবলোসাইড A undecaacetate (IIa) এর মিথানোলাইসিসে মিথানলে অ্যাসিটাইল ক্লোরাইড এবং 3,4-ডাইহাইড্রোক্সিফেনথিল অ্যালকোহল টিএলসিসিড দ্বারা সনাক্ত করা হয়েছিল 10% সালফিউরিক অ্যাসিড সহ VII 2 থেকে 1 অনুপাতে গ্লুকোজ এবং র্যামনোজ।
উপরের ফলাফলগুলি থেকে, টেবিলসাইড সি-এর গঠন নির্ধারণ করা হয়েছিল 2-(3,4- হাইড্রোক্সিফেনাইল)ইথাইল 2,3,4-ট্রাই-ও-এসিটাইল-এএল-থামনোপাইরানোসিল-( 1 -+ 3)-[/9-ডি-গ্লুকোপাইরানোসিল- (1 -+ 6)]-(4-0-ক্যাফোয়1)-2-0-এসিটাইল-ফ্ল-ডি-গ্লুকোপাইরানোসাইড (VII) .
টিউবুলসাইডD (VIII) একটি নিরাকার পাউডার হিসাবে বিচ্ছিন্ন ছিল, [oc],-91.4 ডিগ্রি (MeOH), C43H54023। H2O, যার 1H-NMR বর্ণালী চারটি অ্যালিফ্যাটিক অ্যাসিটক্সি গ্রুপ [6 1.81, 1.93, 1.96, এবং 2.09 (3H প্রতিটি, s)] এর উপস্থিতি দেখিয়েছে। অ্যাসিটিলেশনে, VIII হেপাটাসেটেট (VIIIa) প্রদান করে, যার 1H-NMR স্পেকট্রাম আটটি অ্যালিফ্যাটিক [6 1.87, 1.94, 1.96, 1.99, 2.10 (3H প্রতিটি, s) এবং 2.02 (9H, s)] দেখিয়েছিল তিনটি সুগন্ধযুক্ত [6 2.27, 2.30 এবং 2.32 (3H প্রতিটি, s)] অ্যাসিটক্সিল মিথাইল সংকেত। অষ্টম-এর 13C-NMR স্পেকট্রাম টিউবলোসাইড সি (VII) এর সাথে প্রায় অভিন্ন ছিল, পি-কৌমারিক অ্যাসিড আংশিকতার কারণে সংকেত ব্যতীত। VIII-এর মিথানোলাইসিসে মিথানলে অ্যাসিটাইল ক্লোরাইড, মিথাইল পি-কুমারেট এবং 3,4-ডাইহাইড্রোক্সিফেনথিল অ্যালকোহল টিএলসি এবং এইচপিএলসি দ্বারা সনাক্ত করা হয়েছিল। 10% সালফিউরিক অ্যাসিড সহ VIII-এর অ্যাসিড হাইড্রোলাইসিস 2 থেকে 1 অনুপাতে গ্লুকোজ এবং র্যামনোজ।
এই ফলাফলগুলির উপর ভিত্তি করে, টেবিলসাইড ডি-এর গঠন নির্ধারণ করা হয়েছিল 2-(3,4- ডাইহাইড্রক্সি ফিনাইল)ইথাইল 2,3,4-ট্রাই-ও-এসিটাইল-এ-এলরহ্যামনোপাইরানোসিল- (1•¨3)-[ƒÀ-D-glucopyranosy-] (1→6)} (4-0-p-coumary1)-2-0-acetyl-fl-D-glucopyranoside (VIII)।
অনেকফেনাইলিথানয়েড গ্লাইকোসাইডযেমন forsythoside A,' ডিগ্রি ) leucosceptoside A,7 isomar-tynosidell) এবং তাই, টার্মিনাল সুগার হিসাবে একটি rhamnose moiety থাকার রিপোর্ট করা হয়েছে। এই ক্ষেত্রে, rhamnose moiety acetylated হয় না। টিউবুলসাইডস C (VII) এবং D (VIII) এ একটি অ্যাসিটাইলেটেড র্যামনোজ মোয়াইটি রয়েছে এবং এটিই প্রথম প্রাকৃতিকভাবে উদ্ভূত যৌগ যার ট্রায়াসিটাইলরহ্যামনোজ মোয়েটি রিপোর্ট করা হয়েছে।

টেসটোস্টেরন PHGS75% ECH 30% ACT 12% উৎপাদন বৃদ্ধির জন্য ন্যাচারাল সিস্টানচে টিউবুলোসা







